Posiada ponad 15-letnie doświadczenie we wdrażaniu idei smart city – w szczególności w zakresie wykorzystania cyfrowych danych miejskich w zarządzaniu miastem oraz projektowania i rozwoju systemów i usług inteligentnych miast. Współpracował z takimi instytucjami jak Związek Miast Polskich, Polski Fundusz Rozwoju czy Instytut Rozwoju Miast i Regionów. Od ponad 8 lat prowadzi bloga smartcity-expert.eu, a także jest współgospodarzem podcastu „Miastologicznie”. Dyrektor ds. strategii i rozwoju w Smart Factor by Cyclomedia.
Zrealizował wiele projektów z zakresu strategii smart city, systemów informacji przestrzennej (GIS), digital twin, e-administracji, zrównoważonego rozwoju oraz analizy i wizualizacji danych miejskich – dla wielu miast i instytucji, m.in. Warszawy, Kielc (laureata wielu prestiżowych nagród za system informacji przestrzennej, w tym wyróżnienia na Smart City Expo w Barcelonie), Gdańska, Gliwic, Górnośląsko-Zagłębiowskiej Metropolii, Opola, Torunia, Łodzi czy Poznania.
Jako ekspert zewnętrzny wspierał miasto Kielce w procesie certyfikacji ISO 37120 „Zrównoważony rozwój społeczny – wskaźniki usług miejskich i jakości życia”. Było to pierwsze miasto w Polsce, które uzyskało certyfikat wydany przez World Council on City Data na poziomie platynowym.
Jest współautorem podręczników dla samorządów „Zarządzanie danymi w miastach” (2021) oraz „Dane miejskie w Praktyce” (2025, Wydawnictwo Instytutu Rozwoju Miast i Regionów) oraz autorem licznych artykułów naukowych i eksperckich, które ukazały się m.in. w Studiach Komitetu Przestrzennego Zagospodarowania Kraju PAN, The GIS Professional (USA), Wspólnocie, Przeglądzie Komunalnym, Urbaniście oraz czasopiśmie Inteligentne Miasta i Regiony. Prowadził również zajęcia dydaktyczne m.in. na Uniwersytecie Adama Mickiewicza w Poznaniu, Uniwersytecie Warszawskim oraz Uniwersytecie Jana Kochanowskiego w Kielcach.
Szymon Ciupa jest także doświadczonym konsultantem miast, prelegentem oraz moderatorem paneli i debat poświęconych inteligentnemu rozwojowi miast – regularnie występuje na ogólnopolskich i międzynarodowych konferencjach branżowych.
Jego zainteresowania zawodowe koncentrują się na zintegrowanym zarządzaniu miastem, geoinformacji, bliźniaku cyfrowym miast, wykorzystywaniu technologii do wspierania procesów decyzyjnych (zarówno strategicznych, jak i operacyjnych) w administracji samorządowej oraz na budowie nowoczesnych modeli funkcjonowania miast.